伸ばすべきか、買い替えるべきか

ローファーがきついと感じる場合、
原因はほぼ「サイズ」「足の形に合ってない」「馴染んでない」の３つです。

概ねこのどれかです。
それぞれの原因によって対処法が変わるため順番に見ていきます

なぜローファーはキツくなりやすいのか
対処法
まとめ

なぜローファーはキツくなりやすいのか

そもそも

革が伸びる
中物が沈む
スニーカー等とサイズの基準が異なることが多い

という特性が革靴にはあり、スニーカーなどと比べるとサイズ選びに癖があります。

とはいえ紐靴などでは紐の結び具合を調節することで、少なくとも脱げてしまうなんてことはありませんが、ローファーには紐やストラップがなく、固定する機能がありません。
そのため

ローファーはきつめを選ぶべき

というのが定説であり、私も大きく異論はありません（キツめにも程度がありますが）
恐らくある程度は仕方ないものと思うべきかとも思います。

とはいえ、それによりせっかくのローファーを好きになれない人も多いかと思います。
また、きついとは言っても色々な状況がありますので、その状況に応じた対処法を解説していきます。

※中物
製法にもよりますが概ね本格革靴はインソール（中底）とアウトソール（本底）の間にクッション材としてコルクやスポンジ等が入っており、それを中物と呼んだりします。
これにより底面も足に馴染むという革靴独特の特徴が現れます。

対処法

①シンプルに小さ過ぎる場合

単純にサイズが小さ過ぎるケースです。これはどの程度からが「過ぎる」にあたるのかの判断が難しいですが、個人的には以下に当てはまるなら「過ぎる」状況と考えます。

全く指を動かせない
履いてるだけで痺れるような感覚がある
動かさなければ問題ないけど、歩ける気がしない

また、つま先が当たってる場合は、サイズが小さ過ぎると考えて間違いありません。

上記のような状況はさすがに厳しいですので諦めましょう。
買うべきではありませんが、すでに購入してしまった場合は変な皺が入ったりする前にメルカリに出品しましょう。傷は浅く済みます。

基本的には革靴はある程度足に馴染んできますので少しきついくらいは問題ありません。

むしろ足全体に若干の圧迫感があるくらいならローファーに関してはOKだと思います。

重要なのは「足全体」というところです。
後述の原因にもつながりますがどこか一部分が擦れたりするわけでなく、全体に軽い圧迫感があるならばむしろ理想的とも言えます。

②幅や甲が合ってない場合

サイズが合っているのに一部だけ痛い場合は、
シンプルにその靴の形と足の形が合っていない可能性が高いです。

このケースは諦めがつくなら辞めておくことをお勧めします。
もしすでに購入してしまっている場合や、どうしてもデザインが気に入ってしまい諦めきれない場合などは以下のいずれかの対応が必要です（最後は対策でも何でもありませんが、、、）

シューズストレッチャーを使う
薄手の靴下を用意してみる
あえて厚手の靴下を履いてみる
気合でなんとかする

シューズストレッチャーは靴の一部を伸ばすことができる器具で、うまく使うことができれば有用ですが、普通に人間の足で履いて伸ばすのとは異なりますのでやはり革を痛めてしまう可能性があります。
また、慣れない状態ですとさらに無理をさせてしまい最悪デザインを崩してしまう可能性もありますので安易にはオススメできません。

靴下を考慮するのが個人的にはおすすめです。靴下の厚みでそんなに変わるのかと思うかもしれませんが、これが結構侮れません。

女性のタイツなどはデニールの違いでわかりやすいですが男性用のソックスの厚みというのはあまり記載されていないことが多いです。しかし探してみると男性用の極薄手のソックスの販売もあります。

ただし、靴下で全体的に緩くすると今度は他の部位が緩くなり靴擦れが起きてしまうということもありますのでその点も注意が必要です。（その場合は以下の緩い場合の記事を参考にしてください）